尾張徳川家の藩祖は家康の9男義直で、御三家筆頭の家柄。
石高は61万9500石ですが、新田開発などが行われたので実質100万石といわれています。
御三家は宗家に後継ぎがなくなった場合、将軍家を継ぐ存在で、7代将軍家継没後、紀州家から吉宗が8代将軍に。その頃の尾張家はなぜか若死が相次ぎ、また「尾張家は将軍位を争うべからず」という義直以来の家訓があったせいもあって宗家を継げず、そして吉宗が将軍になった後は御三卿が出来たので、尾張家からは将軍はついに出ず仕舞い。

また、高須家は、尾張家3代目綱誠（つななり）のときに創設された分家のひとつ。
綱誠の異母兄松平義昌が陸奥梁川藩3万石の「大久保松平家」、綱誠の同母弟松平義行が美濃高須藩3万石の「四谷松平家」、そして綱誠の異母弟松平友著は尾張藩内での家禄をもらって「川田久保松平家」の、3つの御連枝の分家が。
こちらは尾張家に後継ぎがない場合に継ぐことになっていました。

尾張藩では10代斉朝（なりとも）、11代斉温（なりはる）、12代斉荘（なりたか）、13代慶臧（よしつぐ）と4代続いて将軍家斉の息子や御三卿の田安家などからの養子が続き、どの藩主も長生きせず若死。体が弱かったのか、11代斉温などは、一度も尾張に入国せず江戸暮らしだったせいで、尾張藩士の藩主に対する気持ちが離れそうに。
そして下級藩士が主な金鉄党などで養子反対派が結成され、支藩の連枝である慶勝の藩主継承が強く望まれていたほど。慶勝の擁立は、12代、13代のときも切望されたのに、将軍家からの養子が尾張家継承、そして嘉永2年（1849年）に13代慶臧が若くして死去し、やっと慶勝が14代藩主に。

11代家斉は50数人の子持ちで、幕府はこの子たちの養子先を探すのに大変だったということなので、尾張家も押し付けられていたのでしょうね。

慶勝が尾張家を継いだ時は25歳で、藩祖義直の遺命の「王命によって催さるる事」を奉じて尊皇攘夷を主張、内政では倹約政策を主とした藩政改革を決行。また、安政5年（1858年）大老井伊直弼がアメリカ合衆国と日米修好通商条約を調印したため、慶勝は母の兄で水戸徳川家の徳川斉昭らとともに、江戸城へ不時登城するなどして井伊直弼に抗議。しかし安政の大獄で井伊大老の反対派に対する弾圧が始まって、慶勝も斉昭や松平春嶽らと共に、隠居謹慎の処罰を受けて、尾張家は慶勝の弟の茂徳が15代藩主に。

閉門蟄居に処せられた慶勝は屋敷の中で暇を持て余したのか、この頃から、なんと写真術に興味を持ち、たくさんの写真を撮影しているのですね。
この頃は銀板写真というもので、撮影するのに数分、現像なども薬品を調合して自分で行うという手間のかかるものでしたが、その後も写真撮影を続けた慶勝は、明治3年（1870年）に取り壊された名古屋城二の丸御殿や広島城下や、自分の写真、娘の写真、それに家臣、庶民の写真など1000点もの貴重な写真記録を残しています。

安政7年（1860年）に井伊直弼が桜田門外の変で暗殺されると、文久2年（1862年）に許されて政界復帰。その年に上洛して将軍徳川家茂の補佐となりました。文久3年（1863年）、弟の尾張藩主茂徳が隠居して、慶勝の実子元千代（義宜）が16代藩主となったので、慶勝は後見役として尾張藩の実権も握りました。

京都では文久3年（1863年）に会津藩と薩摩藩が結託したクーデターである八月十八日の政変が起こり、京から長州藩及び尊攘派の公卿ら(七卿落ち)が追放。慶勝は翌元治元年（1864年）に雄藩の最高権力者で構成される参預会議への参加を命じられるが辞退。
尚、参預会議は、公武合体派の島津久光（薩摩藩主の父）、松平春嶽（前福井藩主）、伊達宗城（前宇和島藩主）、一橋慶喜、山内容堂（前土佐藩主）、松平容保がメンバーに任命され、長州藩の処分と横浜港の鎖港が議題でしたが、これを機に主導権を握ろうとする薩摩藩と幕府の一橋慶喜の思惑の違いが表面化して対立、1864年（元治元年）2月に山内容堂が帰国し、3月には残ったメンバー全員も辞表を提出し瓦解。
この年の7月には池田屋事件が発生し、新選組の襲撃で多数の藩士を殺されたことに憤慨した長州藩が、京都の軍事的奪回を試みたことで、禁門の変（蛤御門の変）が勃発。

長州藩が蛤御門の変（禁門の変）を起こしたあと長州藩は朝敵となり、幕府が第一次長州征討を行うことに。慶勝は征討軍総督に任命されて、薩摩藩士西郷吉之助（隆盛）を大参謀として出征。この第一次長州征伐では長州藩が恭順したため、慶勝は寛大な措置を取って京へ凱旋。

その後、長州藩は再び勤王派が主導権を握ったので幕府では第二次長州征討が決定。しかし慶勝は再征に反対し、茂徳の征長総督就任を拒否して、上洛して御所警衛の任を務めました。

慶応3年10月14日（1867年11月9日）に、土佐藩の勧めで15代将軍徳川慶喜は大政奉還。慶勝は上洛して新政府の議定に任ぜられ、12月9日（1868年1月3日）の小御所会議で慶喜に辞官納地を催告することが決定し、慶勝が通告役に。

翌年の慶応4年1月3日（1月27日）には、京都で旧幕府軍と薩摩藩、長州藩の兵が衝突して鳥羽・伏見の戦いが勃発。慶喜は明日は決戦と言い置き、夜半に紛れて松平容保、松平定敬、老中板倉勝静、老中酒井忠惇を連れて軍艦開陽丸で大坂から江戸へ逃亡。勝海舟に跡を任せて寛永寺にこもって謹慎。慶勝は新政府を代表し、大坂城を受け取る役に。

慶勝は、尾張藩内で朝廷派と佐幕派の対立が激化したとの知らせを受け、1月20日（2月13日）に尾張へ戻り、藩内の佐幕派を弾圧（青松葉事件）。そして慶勝は、尾張から江戸までの間に所在する大名や寺社仏閣などに、新政府側に付くよう使者を送って説得、500近くの誓約書を取り付けたおかげもあり、青松葉事件が伝わったせいもあってか、官軍は抵抗を受けずに江戸に到達できました。そして江戸城無血開城。

その後、朝廷は青松葉事件の行き過ぎを反省し、明治3年に大赦を発令、渡辺新左衛門ら14人の名誉を回復、家族に食禄を戻し、成瀬家、竹腰家はともに大名として認められたのですが、尾張藩では混乱し「尊い血を流した青松葉事件は何だったのか」との声が高まり、当時京都の慶勝に情報を伝えた吉田監物らに対する批判も再燃したのですね。

そこで慶勝は吉田らに危害が及ぶのを防ぐために、明治4年の廃藩置県で年貢制度で生活してきた士族の授産のために、北海道開拓を提案して、吉田を北海道の現地調査へ赴かせ、明治11年（1878年）、吉田ら先遣隊9人は遊楽部川（八雲町）の河口あたりに入植、八雲開拓に着手することに。八雲の町名は慶勝が、豊かで平和な理想郷建設を願って日本最古の和歌であるスサノオノミコトの「八雲立つ 出雲八重垣妻籠みに 八重垣作る その八重垣を」から命名。

慶勝はその後も毎年八雲に多額の寄付を続け開拓を支援、亡くなった後は八雲神社に祀られています。

慶勝の正室は陸奥二本松藩藩主丹羽長富の娘矩姫（かねひめ）側室は4人で2男4女が成人。

3男徳川義宜（尾張藩16代藩主）、3女道姫（松平義生室）、4女登代姫（徳川義礼室）、5女良姫（徳川義礼後室）、6女富姫毛利元昭室、後戸田康泰と再婚

また、慶勝と同じ名の11男徳川義恕（よしくみ）は、尾張徳川家分家祖となり男爵に、そして津軽藩12代藩主津軽承昭（つぐあきら）の娘・寛子（のりこ）と結婚、4男2女（長女は夭折）が生まれました。

長男は昭和天皇の侍従長徳川義寛

次男は外祖父の養子津軽英麿（ふさまろ）の養子となり津軽義孝（よしたか）で、常陸宮華子妃殿下の父。

2女祥子（さちこ）は北白川宮永久王妃となり、皇籍離脱後1969年から昭和天皇の香淳皇后の女官長・皇太后宮女官長を務め、三島由紀夫の長篇小説「春の雪」の伯爵令嬢綾倉聰子のモデル。

4男徳川義恭（よしやす）は、三島由紀夫の処女作品集「花ざかりの森」の装幀を担当し、三島の親友だったが28歳で死去。