天保九年（一八三八）、桐野は鹿児島北方の家禄五石の郷士（外城士）の家に生まれた。青年になり、十一歳年上の西郷隆盛に弟子入りしようと思い、薩摩芋を三本持っていった話は有名だ。その時、西郷の弟・吉二郎が失笑するのを見た西郷は、「贈り物に厚薄なし。半次郎どんが懸命に作った芋なら、これほどの贈り物はない」と言って吉二郎を?った。この時、桐野は涙を流して「この人のために死のう」と思ったという。

幕末期、桐野は西郷の耳目として諜報活動に従事し、危険を顧みず敵方に潜入した。

その豪胆さは、禁門の変の直前まで、京都の長州藩邸に出入りしていたことからもうかがえる。

西郷は大久保利通への書簡の中で、「中村が本当の暴客（過激尊攘志士）になってしまうかもしれないが、戻ってくれば長州の事情が詳しく分かるはずだ」と記しており、西郷でさえも、この時期の桐野をコントロールしきれていなかったと分かる。

また桐野は薩摩藩家老の小松帯刀に、勝海舟の神戸海軍操練所に入所したいとも言っている。もし実現していたら、坂本龍馬同様、勝の弁舌に取り込まれ、その熱烈な弟子になっていたかもしれない。

桐野は直情径行で涙もろく、頼られれば嫌とは言えない性格だった。

水戸天狗党を救うべく、単身で美濃の山中に急行し、討伐軍の情報を伝えたり、新選組に追われている御陵衛士の残党をかくまったり、佐賀の乱で逃げてきた元佐賀藩士を隠したりと、情の厚さは西郷譲りである。

禁門の変から戊辰戦争にかけて、桐野は主に軍事面で活躍し、鳥羽・伏見の戦いでは薩軍一番隊を指揮し、四十名中二十八名の部下を失うという奮戦をする。

会津城降伏の儀では、軍監として受け取り役の大任を果たした。この時、松平容保父子の落魄した姿を見て涙したことで、桐野の名はさらに騰がる。

城受け取りの大任を全うした後、すべての仕来りに精通していることに感服した仲間から、「城受け取りの儀をどこで学んだのか」と問われた桐野は、「愛宕下の寄席で聞いたのさ」とうそぶいたという。つまり寄席で『忠臣蔵』の赤穂城明け渡しの話を聞き、その通りにしたというのだ。こうした図太さも桐野ならではだ。

等身大の桐野については、同時代人の言葉が最も的確だろう。

西南戦争で敵味方に分かれて戦った朋友の高島鞆之助は、「竹を割ったような正直で剝き出しな性質」「男らしく潔白で豪放」「さっぱりした快闊な男」と褒めちぎり、軍刀の拵えを金無垢にした洒落者の一面も伝えている。

薩摩藩の支藩である佐土原藩の富田通信は、「功に奢らず謙遜なる人」「至って勇猛にして敵ならば鬼を挫く勢いでありながら、また至って愛情深き人」と称賛した。

明治になってからの話だが、桐野が屋敷を出る時、いつも大きな握り飯を二つ持っていくのを不審に思った富田が、その理由を問うと、桐野は「最近は飢民が多いと聞くので、もし道路で餓死しかかっている者を見かけたら、与えたいと思ってね」と答えたという。

桐野の遠縁にあたる肝付兼行によると、「実に磊落な淡白な性質の人で、何人に対しても障壁を設けることをしなかった。上下貴賤の差別なしに誰が来ても同じ部屋に通し、遠慮なしに話をするのが常だった」という。

土佐藩の山本頼蔵は、「随分正義の赴き（趣き）也」とし、同じく土方久元は、「真に正論家、討幕の儀を唱える事最烈なり」と日記に記している。

最後に西郷の桐野評を記しておく。

「彼をして学問の造詣あらしめば、到底吾々の及ぶ所にあらず」

つまり、若い時に学問をする機会があれば、桐野は自分など及びもつかない逸物になっていたというのだ。

明治五年に熊本鎮台司令長官、そして陸軍裁判所所長と、軍人として出世街道をひた走っていた桐野は、明治六年の政変によって下野した西郷を追うように官を辞し、鹿児島に帰ることにする。

桐野は帰郷後、篠原国幹や村田新八が中心となって設立した私学校党とは距離を置き、士族授産の道を開こうとした。すなわち元近衛兵や元邏卒と共に原野を開墾し、粟・唐芋・大根等の農作物を作り、そのかたわら学業を修めることにしたのだ。その授産事業の母体として吉野開墾社を設立する。

西郷の下野に追随して官吏を辞めた者は六百余に及んだが、彼らは西郷を慕い、一時の熱気から辞職した者がほとんどで、今後の生活の方途など考えていない。当座の興奮から覚めると、いかにして食べていくかで彼らは途方に暮れていた。それゆえ桐野は率先して開墾や学問に精を出し、彼らのために授産の道を開こうとした。

桐野は「今日志士として自ら任ずる者の欠点とするところは、志気余りあって、恒産乏しきにあり。恒産無ければ、どうしてよく国家の大事に任ずることができるか」（『西南記伝』）と唱え、率先して働いた。

桐野は軍刀の拵えを金無垢にするほどダンディな反面、自らの出自を恥とせず、仲間と共に土をこねることを厭わない男だった。

西郷と共に桐野が下野した後、岩倉具視の放った密偵によると、桐野は、「天下形勢三年を出ずして一変すべし。故に時機の至るを待の外なし」と言って憚らなかったという。

地租改正、秩禄処分、徴兵制、帯刀禁止令、極端な欧化政策など物心両面で士族を痛め付ける政府への不満は、鹿児島でも高まっていた。

私学校という徒党を組んでしまえば、過激な意見が主流を占めるのは明らかなのだ。

私学校党の若者たちは政府のやることなすことに悲憤慷慨し、西郷と桐野に決起を促すが、この時期の二人は、こうした動きを懸命に抑えていた。

しかし若者たちの熱は、徐々に桐野を侵し始める。

明治九年十二月四日に桐野の家で開かれた幹部集会において、珍しく西郷が激高し、「彼（大久保利通）の肉を食ふも飽かざるなり」と言うと、桐野は「二、三の大臣を討たば政府は瓦解すべし。亦奸臣を討て民の疾苦を救ふは是丈夫の本意なり」と抱負を述べ、徐々に決起へと傾いていく。

結局、この時は西郷の「時機を見るべし」という言葉で鎮静したが、西郷が憤激したという噂は薩摩隼人たちの間に広がり、鹿児島には一触即発の空気が漂い始めていた。

幹部の一人の村田新八は、「（私学校党の形勢は）、あたかも四斗樽に水をいっぱいにし、腐れ縄で括っているような有様で、西郷や自分の力でも抑えることはできない。いずれ破裂は免れ得まい」と語ったという。

こうした状況下で、大久保は火に油を注ぐようなことをする。

鹿児島出身の警察官たち六十名余を密偵として帰郷させた上、私学校党の内情を探らせると同時に、鹿児島に備蓄されていた武器弾薬を回収しようとしたのだ。

明治十年一月、汽船から降り立った官吏たちが、何の前触れもなく弾薬庫の武器弾薬の積み込みを開始した。本来、これらの武器弾薬は旧薩摩藩が備蓄しておいたもので、たとえ政府であろうと、何の断りもなしに持ち去るのは道義に反している。

これを聞いた私学校党の若者たちは怒り狂い、弾薬庫を襲撃して武器弾薬を奪ってしまう。鹿児島から武器弾薬を運び出されてしまえば、私学校党は戦いたくとも戦えなくなり、政府の軍事的威圧によって解体させられることになるからだ。

この時、西郷は狩猟に出ており、桐野は吉野台地で開墾に精を出していた。つまり二人とも、このタイミングで暴発が起こるなど考えていなかったのだ。

一方、大警視の川路利良の命によって鹿児島に入った密偵たちは、私学校党の情報を探るかたわら、内部分裂を図るべく離反工作を行っていた。

そんなことをすれば、私学校党にばれるのは明らかだ。

この時、捕らえられて拷問を受けた中原尚雄少警部は、「西郷と刺し違える覚悟で来た」と言ったため、私学校党の者たちは、大久保や川路が西郷暗殺を命じていたと思い込んだ。怒りが沸点を超えた瞬間だった。

同年二月五日に開かれた幹部たちの集会において、桐野は「もはや矢は弦を放たれ、剣が鞘から抜かれたも同じであり、断の一字あるのみ」と言ったとされる。

この時、西郷はいかなる心境だったのか、「おいの体は皆に預けもんそ」と決断を投げてしまっている。もはや西郷でも、決起は止められないと思ったのだろう。

実は、西郷も自らの名を過信しており、戦わずして東京に着き、政府を問責できると本気で思っていたらしい。

かくして西南戦争が始まるわけだが、陸軍少将だった桐野と篠原が中心になり、軍事作戦の立案と指揮を執ることになる （村田は文官）。

尤も篠原は寡黙に過ぎる男であり、自然、桐野が薩軍の中心となっていった。つまり「西南戦争は桐野の戦争」と言われる所以がここにある。

いずれにせよ「率兵上京」と決まり、すぐに作戦計画の立案に入るが、この時、幹部の一人である野村忍介の唱えた「三道分進論」が桐野によって却下されることで、熊本城攻略作戦が決定する。

「三道分進論」とは、長崎・熊本・大分の三道を進み、線ではなく面で九州を押さえ、政府軍の侵攻に備えるというものだが、桐野は熊本鎮台司令長官だったこともあり、熊本城攻略に固執する。そこには、議者と呼ばれるほど弁舌に優れた野村との感情的な確執があったようだ。

桐野としては西郷の威徳と薩軍の威容により、戦わずして熊本鎮台を降せると思っていたのだろう。よしんば戦うとしても、桐野は城の隅々まで知り尽くしており、容易に落とせると踏んでいたに違いない。

北上を開始した薩軍は、熊本鎮台のある熊本城を囲む。この時、薩軍内は楽観論に包まれていた。というのも西郷は現役の陸軍大将であり、西郷を神のように慕う薩摩人が鎮台内には多くおり、戦わずして城を開くと思ったのだ。

ところが鎮台軍は熊本城に拠って激しい抵抗を示す。どうしても城を落とせずにいるところに、政府軍が福岡に上陸し、主戦場は北方の田原坂へと移動していく。

田原坂で薩軍は凄まじい戦いぶりを見せるが、最後には力負けし、九州各地を転々とすることになる。

結局、各地で敗れて衰勢に陥った薩軍は、鹿児島に戻って城山に籠城した。しかし最終的に政府軍の前に屈し、西郷も桐野も死を迎えることになる。

開戦当初、戦力的には政府軍と見劣りせず、しかも西郷という精神的支柱があったにもかかわらず、薩軍はなぜ敗れたのだろう。そこには五つの敗因があった。

・西郷の名を過大評価していた

・徴募兵（農兵）中心の政府軍、とくに熊本鎮台兵を侮っていた

・前装銃を主力にするなど装備が旧式な上、中盤戦以降、弾丸が欠乏した

・兵站線の確保や補給体制に、さほど気を配らなかった

・政府の海軍力（海上輸送力と沿岸戦での砲力）を侮っていた

つまり西郷の名を過信し、西郷が起てば全国の不平士族も起つと思い込んだのが、まず間違いで、次に士族としての誇りが、農兵への侮りに通じた。また勝つための計算がなされておらず、装備の古さや補給といったものに気を配らなかった。結局、海軍によって後方に上陸部隊を運ばれ、挟撃態勢を敷かれたことで、薩軍は万事休すとなったのだ。

いよいよ最後の時、西郷だけでも投降させようという意見が出たが、桐野はこれに猛反対し、「潔く散華されてこそ西郷先生である」と言ったとされる。桐野は、西郷を「日本の西郷隆盛」ではなく「おいたちの西郷先生」としておきたかったのだ。つまり西南戦争とは、西郷与党のホモ・ソーシャル（同性間の強い結び付き）が高じた結果、起こった戦争と言えるだろう。

城山で西郷が死を選んだ後も、桐野は自ら銃を取って戦い続け、最後は眉間を撃ち抜かれて死んだ。その遺骸からは、陸軍時代に付けていたものと同じ香水が匂っていたという。