出生に関しては、永正3年1508年に生まれたとされているのが一番有力な説となっており幼少時代について正確なことが記録されておりません。記録が在るものは、江戸時代初期に書かれたとされるいる松永姓を名乗っていた人物が記録している物が史実に近いとされております。その他にも斎藤道三と同じ商人出生や阿波国出身であったとする記録も存在。

1533年に三好長慶の書記として、仕えていて幼い頃から長慶に仕える期間は記録がないためどのような経緯で長慶に接近していったかも不明です。実父は不明ではありますが、実母については記録され堺で療養中に長慶が薬を持参して与えていました。薬のおかげか長寿を全うしたとされ八十四歳と戦国時代では群を抜いて長生きしたと日記に書かれています。

1534年から1540年の間で官位を授けられ松永弾正という名の書状が発給されています。官位を授かったということは、書記としての活躍の他に民を上手く利用し機能させていたことや長慶の支援を行った成果を評価されたことで授かったと思いました。

1542年になると、官僚の仕事だけでなく武将として一軍を牽きて他国制圧に乗り出しています。この時摂津国は三好氏が収めていたわけではなかったので、統治するために久秀を指揮官とした木沢長政の討伐に向かっていました。大平寺の戦いで勝利し長政を討ち取るも国人衆の抵抗もありながら制圧していき武将の力も開花させていきます。

畿内に勢力を拡大していった長慶は、代官職をめぐり三好政長と対立していくと京都内で小規模の戦を行っていきます。途中細川晴元らの仲介があり和睦していましたが、外孫にあたる池田正信に対して晴元は切腹を命じました。正信嫡男の長正は晴元の切腹措置があまりにも一歩的だったことと政長の関与を疑い、長慶と共に反旗を翻していく長慶。

1549年6月に江口の戦いで長慶勢が勝利すると、晴元と室町幕府十三代将軍の足利義輝を京都から追放していき公家や寺社と交渉する際の仲介役に抜擢されていく久秀でした。そして仲介役を三好三人衆の一人と呼ばれた三好長逸と共に交渉事にあたっていきます。

三好政権で重用されていく久秀は、長慶と共に上洛した際に家宰を命じられていて三好家の家政を取り仕切る存在となっていきます。上洛したと同時に弾正忠を任官されました。その後京都内の防衛と外敵掃討を担当していて追放された晴元が三好政勝らに等持院を攻撃させていきます。

細川軍が三千で攻め込み相国寺にて陣を構えていくのに対して、先鋒を務める久秀率いる三好軍は約四万の大軍で相国寺を包囲していきました。兵力が勝っていた久秀は、明け方まで攻め込ませ政勝らを敗走させていきます。

掃討役を任されたことで、畿内平定に向けて動き出していった久秀は摂津国を平定した後に滝山城を授かり弟の長頼と丹羽国の八上城へ攻撃を仕掛けていきます。しかし八木城を守る波多野氏側に援軍として加わった政勝らに攻められ長慶側に付いていた内藤氏が戦死してしまい敗北しました。内藤氏の討ち取られた知らせを聞いて長頼を八木城に向かわせ八木城を見事奪取することができ後に長慶から丹羽方面を任され内藤国貞の娘を娶り内藤家を存続させていきます。

また久秀は将軍義輝の行動について、長慶との約束を破り晴元と結託しているから京都から追放されるのは当たり前であると六角氏の家臣宛てに書状を出していました。

長慶の京都支配を面白く思っていなかった義輝と晴元は、この状況を変えるべく六角義賢の力を借りて京都奪還をするべく近江の坂本まで軍を南下させていきます。これに対して三好軍は、久秀率いる一万五千の兵を京都南部まで進めていました。瓜生山まで両軍が来ると義輝の姿を確認した三好軍は、警戒していくも膠着状態となってしまいます。

これを見かねて先に攻撃を仕掛けていったのは、三好軍の岩成友通で瓜生山の山城を占領し改修したうえで幕府軍と対峙するも義輝も如意ヶ嶽を占拠し浄土寺付近を放火していくと幕府軍がやや優勢となっていきました。兵力で勝りながらも幕府軍に揺さぶられて京都へ退却していくと瓜生山の山城を占拠した義輝だったが、手薄になった如意ヶ嶽を久秀と長逸が奪取し拠点を入れ替えての攻防となっていきます。

一時は優勢だった幕府軍でしたが、北白川で対峙した際に武公衆を七十名ほど討ち取られてしまい勢いが弱まってしまった義輝でした。北白川をきっかけに再び戦線が膠着してしまい義輝は、義賢に長慶との仲介役を依頼し和睦を成立させるも晴元は和睦に反対していたようで長慶への敵対行動を取り続けいきます。

和睦が成立したことで1558年9月に義輝は5年振りに京都の地に戻ってきました。長慶もまた義輝が京都へ戻ってきたことで、関係修復を務めていき1559年には義輝を茶川山城へ招きもてなしたとされています。また大和と河内を平定していき領土を拡張していくと、義輝から幕府相伴衆を命じられ義輝の付き人としての役職を与えられました。

そして朝廷からは修理大夫をに任命され、嫡男義興もまた筑前守を任官したことで義輝と良好な関係を構築していきます。

幕府との戦終了後に、外様でありながら三好家で重臣扱いとして長慶が主催する花見に参加していました。また朝廷の敵であった楠木正成の子孫にあたる楠木正虎が朝敵と見なされている状態から解放して欲しいと久秀に相談していきます。

この件を久秀仲介の下で天皇に談判し見事、赦免することができ義輝もまたこれに賛同してくれることになりました。その後は河内国平定をするために長慶から筒井家を攻めるよう命じられ十市氏が三好家に下り筒井城を陥落させていきます。

これを機に筒井家とは長らく争っていく関係となっていきました。

滝山城を与えられる前に長慶と共に茶川城に居た頃に、茶の湯の席に着いていたことが分かる記録が残されています。席の亭主は堺で影響力を持っていた武野紹鷗と豪商だった今井宗久と席を交えていました。

いつから茶人などの交流が始まったのか不明ですが、長慶経由で豪商達と交流を深めていっていたのかもしれません。紹鷗とは茶人として尊敬し茶道について教えを受けていたことも記されています。

1560年に義興と共に久秀は義輝から、御供衆に任命され二度目の河内遠征を行い11月には大和北部を平定していきました。平定と同時に滝山城から信貴山城に移り居城とし天守閣を備えるなど防衛できる城へと改修。

年が明けた1561年には室町幕府で使用されていた桐紋の使用を義輝から許されたことで、長慶と義興と対等の扱いをされています。桐紋の使用から分かることは、主君に匹敵する力を保有していたことが見受けされ勢力が拮抗するほどでありました。

これ以降は長慶との間を取り持ちつつ、義輝に出仕していく仕事が増えていきます。

畿内を平定させるためには拮抗した勢力となっている六角義賢でした。1561年代には久秀の力は一家臣としてではなく一国大名並みの力を所持している状態です。7月になると義興と共に義賢を主体とする連合軍から攻撃を受けていくも小規模の戦で終えていました。

両軍共に名のある将を討ち取られるも久秀は京都の将軍山城を挟撃し奪取すると義賢の本陣まで一万の軍勢で攻め入る準備に入ります。一方義賢は高所に弓兵三百を待機させ松永軍を向かえ久秀は軍勢を率いて神楽岡まで進むと一斉に弓を射ると松永軍に多数の死者を出す甚大な被害がでました。

六角氏と争いを敗北して、義輝に仲介を依頼するも断られ一時的に関係が悪化するも後に改善していきました。その後、嫡男久通に家督を譲るも三好家前線で活躍していきます。久秀の活躍が際立っていたころに突然、三好家の家臣が亡くなっていき長慶の跡継ぎだった義興までも亡くなってしまいました。

更に長慶の弟だった安宅冬康に続き、長慶自身も亡くなってしまい長慶の甥義継が家督を相続し三好三人衆と久秀は忠誠を誓っていきます。義継が三好家を相続した後にある事件が発生していきました。

長慶を筆頭に不審な死が相次いだことを、幕府が企てたことと傀儡として将軍を擁立したい義継らは襲撃計画を考えていきました。襲撃計画が耳に入った義輝は二条御所の守りを強化していましたが、難から逃れるため一時的に京から逃げています。

家臣らが逃げるは幕府の恥だと説得すると、命を捨てる覚悟をした義輝は二条御所へ戻ると三好軍は一万の軍勢で攻めるも義輝も薙刀を手に奮戦するも追い込まれて自害しました。義輝の死によって足利義栄を擁立していく義継と三好三人衆。

三好三人衆は義栄を擁立していくと、三好家の家政を握っていた久秀が邪魔な存在となっていき久秀の排除に動いていきます。対立していく久秀でしたが、三好三人衆の下で監禁されていた義継は何とか脱出し、久秀と同盟を結び三好三人衆に対抗していきました。

東大寺に陣を構えていた三好三人衆と筒井氏に攻撃を仕掛けていくと、たちまち東大寺に火の手が回り大仏の顔が焼け落ちてしまうが奇襲攻撃だったこともあり戦に勝利します。しかし隣国の国人衆が三好三人衆側に回っていたこともあり劣勢な状況は変わりませんでした。

三好三人衆の力に圧倒されてしまい、居城だった信貴山城すらも奪われてしまいました。好機が訪れたのは尾張で勢力を急激に拡大してきた信長が足利義昭に会うべく上洛することになります。

ここに目を付けた久秀はいち早く、信長に接近していき同盟を結び力をつけていきました。この動きを評価した義昭は久秀を大和国の支配が認められると三好三人衆が擁立していた義栄が急死すると畿内から駆逐されていく三好三人衆。

徐々に信長の力を借りながら筒井順慶を追い込み大和国平定していき、不動国行の刀を献上し信長と協力していきました。

再び力をつけてきた久秀は、抵抗を続けていた朝倉氏の討伐をするために従軍していきます。侵攻していく最中に突如、浅井長政が離反していくと信長は挟撃されてしまい窮地に陥りました。撤退を余儀なくされた織田軍は、殿を名乗り出た羽柴秀吉に任させていきます。

明智光秀らの活躍もあり被害を最小限に留めながら近江国から撤退していこうとすると朽木元網が立ちふさがっていました。久秀は信長を救うために元網に決死の覚悟で交渉すると協力する立場になってくれたことで信長は京まで撤退することができます。

金ヶ崎の戦いで撤退し、再び朝倉氏と浅井氏を攻めて滅ぼすと信長の反抗していた一大勢力の石山本願寺と争っていきました。石山本願寺後に信長を包囲する動きが始まると義昭に通じている書状と武田信玄から送られた書状で信長から離反する行動が記されています。

1572年に信長から離反することとなり、信長包囲網が築かれ信長を追い詰めていきましたが信玄が病によって亡くなると包囲網が崩れていきました。若江城で義継が自害すると多聞山城を包囲され、多聞山城を織田軍に引き渡し信長に謁見し裏切りを許されるます。

一度目の裏切りを許された久秀だったが、順慶の守護措置を不服に思っていたことで二度目の謀反を行いました。信長に勝利できると踏んだ久秀は、石山本願寺攻めの最中に戦線を勝手に離脱し久通と共に信貴山城で籠城します。これに対して信長は驚いたようで使者を送り説得を試みるも久秀は拒絶しました。

織田信忠が四万の軍勢を率いて、久秀を攻撃していくも簡単に落城しなかった信貴山城だったが信頼を寄せていた森好久が鉄砲衆二百と裏切り総崩れとなります。これにより統率が無くなり久秀と久通は自害し炎上した信貴山城で遺体が焼かれ順慶によって達磨寺へ葬られました。