正成は、天文11年（1542年）、服部保長の5男か6男として三河国伊賀（現愛知県岡崎市伊賀町）で誕生。天文17年（1548年）、6歳の正成は大樹寺へ預けられて、お坊さんになるために修業、しかし子供の頃から筋骨逞しく力の強い子供だったそうで、3年後の天文20年（1551年）に出家を拒否して大樹寺から失踪。正成は親元へ戻らず兄達の援助で暮らし、その後初陣といわれた宇土城攻めまで7年、消息不明に。

弘治3年（1557年）正成16歳の時、三河宇土城を夜襲し戦功を立て、家康から盃と持槍を拝領。永禄6年（1563年）三河一向一揆の際、正成は一向宗ではあったけれど、家康に忠誠を誓って、一揆勢を相手に戦ったということ。また、永禄12年（1569年）、今川氏との戦いでの掛川城攻めでは、渡邉守綱、内藤正成、本多重次、榊原忠政らと共に戦ったそう。

そして元亀元年（1570年）、浅井、朝倉両氏と、織田信長、徳川家康連合軍の戦いである姉川の戦いでは、正成は姉川堤における一番槍の功名を。

正成は天正3年（1575年）、長坂血鑓九郎信政の娘と結婚。 天正4年(1576年)に長男の正就、天正8年(1580年)には次男の正重が誕生。その後、三男の正廣が出生したがのちに出家。

家康には正妻築山殿（今川義元の姪で人質時代に結婚した年上女房）との間に生まれた嫡男信康がいました。非常に有能な武将で行く末が楽しみだった、いや乱暴者だったと言われていて、岡崎城主だったので岡崎信康と呼ばれることが多く、9歳で同い年の織田信長の娘五徳姫と結婚、女の子が2人生まれています。

が、この岡崎信康は天正7年（1579年）に21歳で二俣城で切腹させられることに。
これは、築山殿と五徳姫との嫁姑バトルが収拾がつかないくらいこじれ、五徳姫が父信長に送った手紙が発端という説と、築山殿が武田方と通じたため、激怒した信長から家康が命令されたという説、または信長が自分の息子よりも信康の方が器量が上なので将来のために殺させた説、家康が信康を嫌った説、そして浜松城の家康派と岡崎城で信康に仕える派との徳川家家臣たちの対立がこじれた説などがあり、信長が娘婿で同盟相手の家康の跡取り息子を殺せとはっきり言ったという証拠はないなど、混とんとしているのですが、築山殿は殺され、信康は切腹に追い込まれたのは確かです。

その信康の切腹時に、家康から検使として遣わされて介錯を命じられたのが、正成。しかし正成は、家康の命令とはいえ主筋の信康に刃を向けることが出来ず、検死役の天方道綱が代わって介錯を。
正成は信康の側に仕えていた説と、そうでない説がありますが、家康は「鬼の半蔵」と言われるほど戦場では鬼神のごとき働きをする半蔵が涙を流したと聞き、「さすがの鬼も主君の子は斬れぬか」と正成の評価が更にアップしたということ。

天正8年（1580年）、武田勝頼との戦いの高天神城攻めのために、浜松城下に駐留していた織田家の援将大垣卜仙の家人と徳川家臣の家人が些細な事で衝突事件を。正成は徳川家臣として頼まれて加勢に加わったところ報復されて逆襲にあい、その大垣家人らを正成の手のものが迎撃、これが大きな騒ぎに。
結果、大垣家、服部家双方に複数の死者が。

徳川家としては信長への配慮もあって、正成を説得して浪人させて妻子と一緒に逃がし、別人の首を正成の首に仕立てて大垣家に差し出したそう。
この事件後、伊賀越えまでの2年間の正成の消息は不明。

天正10年（1582年）、甲斐、信濃の武田遺領を巡る天正壬午の乱が勃発。
7月に正成は家康に従って甲斐へ出陣、正成は伊賀衆を率い、甲斐・駿河を結ぶ中道往還を監視、勝山城では津金衆の協力を得て周辺の地を守備、8月、徳川勢が信濃国佐久郡に侵攻、正成は伊賀衆を率いて津金衆・小尾祐光らの郷導を受け、9月初旬には佐久郡江草城(獅子吼城)を夜襲し落城させました。

9月8日の夜、敵の砦に伊賀者2人を潜入させてその報告をもとに15日には伊賀衆を先鋒に大雨に紛れ攻略。家康はこの戦功を「信玄・勝頼の二代を防いだ堅固な砦をついに落とした」と賞賛。

天正12年3月には小牧・長久手の戦いで、伊勢松ヶ島城の加勢として伊賀甲賀者100人を指揮、鉄砲で豊臣方を撃退。天正18年（1590年）、正成は小田原征伐に鉄砲奉行として従軍。この戦で正成は十八町口で十八首級を挙げるなど奮戦。

正成は、小田原の陣の功で遠江に知行地8000石を受領。
家康の関東入国後、正成には与力30騎と伊賀同心200人を付属されたそう。正成は忍者ではなく三河以来の武将ですが、父の保長が伊賀出身で忍者の出という縁で徳川家に召し抱えられた伊賀忍者を統率する立場に。

文禄元年（1592年）、秀吉の朝鮮出兵で肥前名護屋へ鉄砲奉行として従軍。この戦が正成の最後の出陣に。

正成は慶長元年11月14日（1597年1月2日）に55歳で病没。
江戸麹町清水谷の西念寺に埋葬され、現在も毎年11月14日に「半蔵忌」の法要が行われているということです。

正成の屋敷は江戸城の御門内にあったため、この門は後に半蔵御門と呼ばれるように。また、この江戸城の裏門、搦手門（からめてもん）である半蔵門から始まる甲州街道は甲府、日光東照宮へと直通していて、甲府藩は親藩か譜代、そして服部家の家臣の屋敷は甲州街道沿いに集中。なので、将軍家に非常事態が起こった場合、江戸脱出するための要路と言われています。

正成が指揮権を預けられた「伊賀同心二百人組」は、伊賀越えを支援した縁で後に家康に仕えることになった伊賀の地侍とその家族。したがって正成自身の家臣の意識はなかったそう。

家康は、彼らを伊賀同心として、指揮権を伊賀出身の正成に。しかし伊賀者どもは、徳川家に雇われたので正成の家来になったのではないし、正成の父保長は伊賀を出た者であること、伊賀の正成の出身の家格が自分達よりも下である事などを理由に、正成の指揮下に組みされたことを無念に思っていたそう。

なので正成の死後、息子正就の代には伊賀同心二百人組との確執が深刻になり、正就の改易後、伊賀同心二百人組は解体され再編成。

伊賀忍者は代々術者で個人営業で傭兵だったせいか、武士としての忠義とか、家臣団の序列とか枠にはまるのが嫌なのか、家柄だの家来だのと、何をいまさら的な言い分ですが、正成も息子の正就も、伊賀もの出身らしく一匹狼で、武将としてのカリスマ性とかリーダーシップに欠ける面があったのかも。

正成の死後、伊賀同心支配の役と服部半蔵の名は嫡男の正就が21歳で継承。
正就の正室の松尾は家康の母於大の方の孫で、父は家康の異父弟の久松松平家の松平定勝、松尾は家康の養女格で正就と結婚しています。

正就は関が原に従軍するも本戦には参加せず、その後、慶長9年（1604年）または10年に、伊賀組との確執が表沙汰となったり、夜間外出で狼藉者を斬り殺したのが将軍秀忠へのお目見え前だったことが落ち度とされて改易に。
正就は舅である松平定勝の預かりとなり蟄居、後に許されて定勝に仕えることに。
そして慶長19年（1614年）、大坂の陣で正就は越後高田藩主松平忠輝の陣中に陣借りして加わって、先陣での槍働きを申し付けられたのですが、天王寺口の戦いで、正就とその従者たちは討ち死にしたとみられて、遺体は見つからないまま戦死に。幼い息子達は母の松尾とともに舅の松平定勝が養育、成長した後は松尾の弟の桑名藩主松平定綱に仕えたということ。

尚、正就は大坂夏の陣で死なず、郎党と共に密かに脱出して伊賀国花垣荘与野庄に隠れ住んだ説、伊賀へと逃げて隠棲していた正就は僧の姿に変装して一人で姿を消した説、大坂の陣で武勲を立て再び幕府に召抱えられ、言い掛かりを付けて処罰するつもりだと考えた伊賀同心達によって暗殺された説なども。

次男の正重は慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いで初陣。しかし法螺貝の合図の前（つまり合戦開始以前）に敵陣に一人で侵入し寝込を襲って敵の侍大将の首を取り、家康に届けるも恩賞は認められず。

その後正重は、秀忠の小姓や家康の近侍を務めたのち、幕臣である大久保長安の娘婿に。 慶長8年（1603年）、長安が佐渡奉行に任命されると、正重は金山同心として佐渡島湊（現在の両津市）の役所にて執務、長安と共に金山政策を。慶長10年（1605年）、改易された兄正就に代わって服部家の家督と服部半蔵を襲名。

しかし、慶長18年（1613年）の大久保長安事件で、長安の死後不祥事が発覚。この件について正重は娘婿なので、目付から佐渡で待てと言われたのに佐渡島の対岸の出雲崎で目付一向を出迎えたため、長安の不祥事でのお咎めはなしなのに、結局は3千石を没収されて浪人に。その後、越後国の3藩に仕えたが、どの藩も取り潰しやお家断絶、家督争いにより再び浪人に。

そして5年後、兄嫁の実家久松松平家の松平定綱に召し抱えられて、2千石を知行。その後は桑名藩の家老として服部半蔵家は存続。正重は承応元年（1652年）に、73歳で死亡。 尚、桑名藩では正重の子孫の家を大服部家、正就の子の服部正辰の子孫の家を小服部家と呼ばれたそう