ニンヒドリン反応とは？たんぱく質検出に重要な反応の原理を理系ライターが紹介

ライター／リック

高校生で化学にハマり、大学院までずっと化学を勉強してきた化学オタク。今は化学メーカーで働きながら化学の楽しさを発信する。

アミノ酸とペプチドとたんぱく質の違いとは

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まずは、アミノ酸とペプチドとたんぱく質の違いを紹介していきます。アミノ酸は分子内にアミノ基とカルボキシ基の両方を持つ有機化合物の総称です。そしてアミノ酸が連結することでペプチドになり、さらにアミノ酸が結合していくとたんぱく質が出来上がります。分子内に2つの反応点を持つアミノ酸は、アミノ酸同士で反応することができ、無数に連結していくことができるんです。

ちなみに、アミノ酸同士で反応するときはアミノ基とカルボキシ基が反応して、ペプチド結合ができます。アミノ酸同士が連結していくと、ペプチド、たんぱく質と呼び方が変わっていくんです。

アミノ酸は特殊な分子？

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アミノ酸は、実はとても特殊な分子なんです。アミノ酸とは「分子内にアミノ基を持つカルボン酸の総称」と百科事典に書かれています。1つの分子内にアミノ基とカルボキシ基があるということがすごく珍しいんです。だからこそアミノ酸同士で反応して、ペプチドやたんぱく質という大きな分子を作ることができ、人の身体というさらに大きなモノも作ることができるんですよ。

ちなみに、人体を作っているアミノ酸は約20種類のみで、体内で合成できないまたは合成されにくいアミノ酸を必須アミノ酸といいます。体内で作ることができないので、必須アミノ酸は食事やサプリメントから摂るしかありません！

無数のたんぱく質が人の体内で生産されていますが、使われているアミノ酸はなんと20種類だけなんです。目的のたんぱく質を作るために、20種類のアミノ酸をどのように反応させ、結合させていくかはすべて決まっており、体内で完全に制御されています。

たんぱく質の検出方法とは？

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化学よりも生化学の分野に近い話になってしまいますが、ここからはたんぱく質の検出方法をご紹介していきますね。体内では完全に制御された、たんぱく質の合成が行われており、アミノ酸から必ず目的のたんぱく質が出来上がります。

体内の有機合成技術を模倣しようという研究は数多く行われていますが、試験管の中で体内で起きている反応を再現することは本当に難しいです。体内でのたんぱく質合成の制御を可能にしているのは、酵素があるからこそなんですが、酵素についての紹介は、ここでは割愛させていただきます。

試験管の中でアミノ酸が反応してたんぱく質が合成されているのか、確かめるためには、検出方法が重要です。

4つのたんぱく質検出方法

ここからは、アミノ酸とたんぱく質の検出方法をご紹介していきます。実際に有機合成の研究で使われている方法なので、ぜひチェックしてみてください！

・ニンヒドリン反応

・キサントプロテイン反応

・ビュウレット反応

・硫黄反応

ニンヒドリン反応はアミノ基が含まれているかの検出が目的です。キサントプロテイン反応はベンゼン環を含むアミノ酸が含まれているかの検出ができます。キサントプロテイン反応で検出できるアミノ酸はチロシンやフェニルアラニンなどベンゼン環を含むアミノ酸ですね。

ビュウレット反応はトリペプチドかどうかの検出が目的です。硫黄反応はタンパク質・アミノ酸の中に硫黄原子が含まれているかどうか検出できます。検出できるアミノ酸はシステインとメチオニンですね。

この4つの反応が、よく使われるアミノ酸・たんぱく質の検出方法です。高校化学では、アミノ酸と検出方法の組み合わせがよく出題されます。それぞれの反応で検出できるアミノ酸が変わるんで、ぜひ覚えておいてください！

ニンヒドリン反応とは

ここからは、アミノ酸、たんぱく質の検出方法の一つ「ニンヒドリン反応」を詳しく紹介していきますね。

ニンヒドリン反応はアミノ酸のアミノ基を検出できるので、アミノ酸同士を反応させてぺプチドを作るとき反応追跡に有用なんです。私もアミノ酸を使って合成をするときはニンヒドリン反応で反応追跡していました。高校化学でニンヒドリン反応の反応式まで扱うことはないと思いますが、興味があったらぜひチェックしてみてください！

操作手順は簡単で、アミノ酸やたんぱく質とニンヒドリンを混ぜた水溶液を加熱して反応が進むと、水溶液が赤紫色になります。

ニンヒドリン反応をチェック

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ここからはニンヒドリン反応を少し詳しく見ていきましょう。ニンヒドリン反応はアミノ酸のアミノ基1つとニンヒドリン2分子が反応します。反応はなかなか複雑で、大学化学のレベルなので、今回は省略させていただきますね。

ニンヒドリン反応で、生成するのは二酸化炭素、水、アルデヒド、ルーエマン紫です。ルーエマン紫は色素分子の1つで赤紫色に発色します。このため、ニンヒドリン反応が進むと試料が赤紫色になるんですね。

少し特殊な例ですが、ニンヒドリンとプロリンが反応すると、黄色に発色します。ニンヒドリン1分子とプロリン1分子が反応すると黄色に発色する色素分子ができるからです。

ニンヒドリン反応はここで利用されている

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アミノ基が検出できるニンヒドリン反応は鑑識官が行う「指紋の検出」にも利用されているんです。汗には水分や塩分、タンパク質やアミノ酸、脂質が含まれており、手が触れた場所には必ず指紋が残ります。ニンヒドリン反応はアミノ酸やたんぱく質が検出できるため、指紋部分にニンヒドリンをかけて加熱すると、指紋が紫色に浮かび上がってくるんです。

ニンヒドリン反応は感度が鋭敏なので、現場に残っているアミノ酸やたんぱく質が少なくても、確実に反応してくれるんですよ。

実際には、脂質を検出する方法や水分を検出する方法もあり、指紋検出はたくさんの方法を巧みに組み合わせています。ニンヒドリン反応も指紋検出の1つの方法として捜査に使われているんですね。