【慣用句】「裏の裏を行く」の意味や使い方は？例文や類語を元校閲者がわかりやすく解説！

ライター／Maicodori

建設系広報誌の企画・校閲などに6年以上携わり、言葉の意味や使い方を調べることが得意なWEBライター。年間100冊を超える豊富な読書量も活かし、「裏の裏を行く」の意味をわかりやすく伝える。

「裏の裏を行く」の意味や語源・使い方まとめ

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それでは早速「裏の裏を行く」の意味や語源・使い方を見ていきましょう。

「裏の裏を行く」の意味は？

「裏の裏を行く」には、次のような意味があります。

相手のたくらみを見抜いて、相手を出し抜いた行動をする。

出典：デジタル大辞泉（小学館）「裏の裏を行く」

「裏の裏を行く」は「うらのうらをいく」と読み、自分以外の他者の企みや意図を見抜き、その他者にとって意外性のある行動をする場合に使用する言葉です。「裏の裏を行く」の1つ目の裏が「他者・相手の企み」で、2つ目の裏が「自分の企み」ですね。このように何か読み合い・探り合いがある場面で使用する言葉と言えるでしょう。

「裏の裏を行く」の語源は？

次に「裏の裏を行く」の語源を確認しておきましょう。「裏の裏を行く」の語源は明確ではありませんが、「裏」と「行く」それぞれの意味を確認してみます。

まず「裏」については、1つ目の「裏」は「公表をはばかるような事情。隠されている事柄。内情。」が辞書に載っている意味では近いです。ただし「裏の裏を行く」の場合、このようなネガティブなニュアンスは少なく、単に「企み」といったニュートラルな意味で使用されています。2つ目の「裏」は「普通と反対のこと。逆。」という意味です。

また「行く」は「物事をする。」という意味でしょう。

そのため「裏の裏を行く」を丁寧に言い回すと、「（隠されている）企みの反対のことをする」となることがわかりますね。

「裏の裏を行く」の使い方・例文

「裏の裏を行く」の使い方を例文を使って見ていきましょう。この言葉は、たとえば以下のように用いられます。

1. お母さんが日々考えていることはわかっているから、今日は強気にその裏の裏を行って家を抜け出してきたよ。

2. 戦国時代は毎日作戦を練って、裏の裏を行くようにしていたのだろうね。現在では考えられないよ。

3. 今日は弱気の商談はNGだ。相手の出方や関心事はわかっているから、裏の裏を行って商品を売りつけて、成功したらビールでも飲もう。

どの例文においても、他者との読み合いをするシチュエーションで「裏の裏を行く」が使用されていることがわかりますね。

「裏の裏を行く」の類義語は？違いは？

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それでは次に、「裏の裏を行く」の類義語を3つほどピックアップしましたので、見ていきましょう。

1. 「裏をかく」

今回最初にご紹介する類義語が「裏をかく」（うらをかく）です。口語でも良く用いられる言葉ですが、念のため意味を確認しておきましょう。

1. 相手が予想したのとは反対のことをして相手を出し抜く。

2. 矢・槍(やり)・刀などが鎧(よろい)などの裏まで突き通る。うらかく。

出典：デジタル大辞泉（小学館）「裏をかく」

「裏の裏を行く」の類義語としては1で、ほとんど同じ意味を有していることがわかりますね。ただし「裏をかく」は「反対のことをする」というニュアンスが強いことに注意しておきましょう。逆に言えば、「裏の裏を行く」は例えば反対で無く同じことを行うにしても、時間的に出し抜いた場合にも使用できます。

2. 「寝首を掻く」

次にご紹介する類義語が「寝首を搔く」（ねくびをかく）です。こちらも意味を確認しておきましょう。

1. 眠っているところを襲って、首を切り取る。

2. 人の油断に乗じて、卑劣なはかりごとで陥れる。

出典：デジタル大辞泉（小学館）「寝首を搔く」

「裏の裏を行く」の類義語としては2の意味ですね。「寝首を搔く」は同じような意味を有していますが、「他者が油断」しているという状況と、こちらの行動が「卑劣」であるという点が「裏の裏を行く」とは異なります。

3. 「罠に掛ける」

今回ご紹介する最後の類義語が「罠に掛ける」（わなにかける）です。こちらも意味を確認しておきます。

1. 鳥獣を捕らえるためにわなを仕掛ける。わなで鳥獣をとらえる。

2. 他人を計略でおとしいれる。

出典：デジタル大辞泉（小学館）「罠に掛ける」

「裏の裏を行く」の類義語としては2の意味ですね。「罠に掛ける」は「裏の裏を行く」と比較すると、他人が企みを有しているかは関係が無く、また「出し抜く」というよりも「陥れる」というやや悪質なニュアンスが備わっている点が異なります。

「裏の裏を行く」の対義語は？

さて、同義語の次は対義語（反対語）を見ていきましょう。

「背負い投げを食う」

「裏の裏を行く」の対義語としては、「背負い投げを食う」（せおいなげをくう）が挙げられるでしょう。意味としては「信用していた人に、思いもよらず裏切られる。」と、他者から出し抜かれたり裏切られたりする際に使用する言葉で、対義関係にあることがわかりますね。

なお同じような対義語で「足をすくわれる」があります。しばしば「足下をすくわれる」と使用されることがありますが、「足をすくわれる」が正しいですから注意しましょう。

「裏の裏を行く」の英訳は？

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最後に、｢裏の裏を行く｣を英訳するとどうなるかを見ていきましょう。

「outsmart」

「裏の裏を行く」を英語で言い回す場合は「outsmart」が適切でしょう。意味としては「裏をかく」としても使用できます。以下に例文を見てみましょう。

・The famous warlord who took down the castle by outsmarting the enemy was usually a bit weak and often took an ambiguous attitude.

裏の裏を行って落城させたあの有名な武将は、普段は少し弱気で、曖昧な態度を取ることも多かったみたいだね。

・In stock trading, it's sometimes necessary to outsmart the market. It takes a knack for reading the market, though.

株式の取引は市場の裏の裏を行くこともたまには必要なんだ。相場を読むにはコツが必要だけど。

・I work as a tutor for children, and it's important to pretend to be in on their intentions to outsmart them in order to win their hearts. You can show them that you are big.

子供の家庭教師の仕事をしているけど、心を掴むには相手の意図に乗ったフリをして裏の裏を行くのが重要だね。大きな存在だって見せつけられるからさ。

「裏の裏を行く」を使いこなそう

この記事では「裏の裏を行く」の意味・使い方・類語などを説明しました。簡単に復習しておきましょう。

「裏の裏を行く」は自分以外の他者の企みや意図を見抜き、その他者にとって意外性のある行動をする場合に使用する言葉でした。日常生活でもビジネスシーンでも、常に他人の企てや意図を読み取るのは疲れるものですが、勝負どころでは「裏をかく」ことが必要になりますから、日ごろから心を読む訓練をしておくと良いでしょうね。