本作の連載初期である1920年代は第一次世界大戦の勃発や、産業技術の発展に伴う世界的な転換期。日本でも1925年に関東大震災が発生し、首都東京は新しく生まれ変わるという激動時代です。人々の生活においては「男性は外で仕事をし、女性は家を守る」という価値観が大変色濃い時代でしたが、同時に女性の就職という選択肢も一般化し始めました。中流・上流家庭では家事をしてもらうための女中（住み込みの家政婦さん）を雇うのも一般的でした。

当時の日本文学においては「自然主義」と呼ばれる自己否定傾向の強い作品が文学の主流でした。代表作としては、部落出身の身分を明かさないよう生きていく苦悩を描いた、島崎藤村の「破壊」や、自身に師事していた女学生に恋をする中年男性の内面を描いた「蒲団」といった作品が代表的。やがてこの自己否定傾向に対抗する形で頭角を現してきたのが、「暗夜行路」を含む「白樺派」の小説でした。白樺派についてはこのあと詳しく解説しています。

白樺とは、前出のとおり志賀直哉を含む学習院大学の学生によって作成された同人誌です。そして、この同人誌に作品を掲載した作家、その作品の影響を受けた作家も含めて「白樺派」と呼ばれています。当時学習院大学の学生だった志賀直哉、彼の親友だった武者小路実篤もともに白樺派を代表する人物です。彼らの作品は当時若い青年たちから大きく支持されていました。

暗夜行路は志賀直哉の書いた唯一の長編小説で、それ以外は全て短編小説です。本作の執筆が始まったのは1921年。前編は順調に掲載されましたが、後編は次第に難航し断続的に掲載されるようになります。そして、あと原稿用紙に80枚で完結というところからなんと9年間、暗夜行路の原稿は放置。その後全集の刊行をきっかけに完成。本作のほか、短編小説の代表作としては「或る朝」「網走にて」「城崎にて」等。どの作品も日常性のなかの豊かな心理描写が魅力です。

やがて放蕩と自己嫌悪のなかで謙作は、自分が下女のお栄を愛していることに気付きます。謙作は子どものころに実家から今は亡き祖父の家に預けられそこで育つのですが、その家に当時から下女として祖父とともに暮らしていたのがお栄でした。年齢は謙作より二回りほど年上で、長い間祖父の妾でもありました。そして謙作の祖父が亡くなったあとも、謙作の下女として住み込みで働いていました。

謙作はお栄への気持ちを一人になって見つめなおすため、単身で尾道へ行くことを決めます。尾道での生活は当初快適で、落ち着いた日々を送っていましたが、ひと月ほどでその生活の単調さに苦痛を感じるようになり、やがて孤独を感じるようになりました。そしてその孤独から謙作は自身が本気でお栄のことを愛していることを自覚します。そして、帰京し、お栄との結婚を進めることに希望を見出していくのでした。

信行からの手紙に書かれていたこと。それは、謙作が本当は、母と祖父との間に生まれた子どもであること。そして、実の父親の妾だった女性との結婚には賛成できないということ。この二点が、信行自身の苦悩とともにしたためられていました。これはその原文の一部抜粋です。

その後、気持ちの整理がつかないままの日々を送る謙作。そして、その後もう1通届いた信行からの手紙で、信行が父に今回のお栄との結婚話を明かしてしまい、父の逆鱗に触れたこと、お栄自身には結婚の意思はないことを知らされます。この手紙を読み、謙作は一時的にこの上ない憤りを感じますが、その感情を少し落ち着けてから尾道を引き上げ、お栄のもとへ帰っていくのでした。

しかしその後、お栄と直接結婚の話題に触れることはなく、尾道を引き上げてからも謙作の心は晴れないまま。そして、再び遊郭に通い心の穴を埋めようとするシーンで前編は幕を閉じます。彼の苦悩が表れているのが下記の抜粋部分です。

謙作は友人に、直子との仲を取り持ってほしいと依頼。一方そのころお栄は、彼女の従姉に当たる女性とともに中国の天津へ渡ることに。やがて結婚話は好調に進み、謙作の出生も知った上で、直子は妻となりました。謙作にとってお栄のいない寂しさは残ったものの、その後の穏やかな結婚生活のなかで幸せを感じていました。やがて、謙作と直子の間には長男が誕生し、直謙(なおゆき)と名づけられます。

しかし、ここから二つの事件が起こり夫婦は危機を迎えます。一つは、直謙の病死。そして、もう一つは直子の不貞でした。直謙は生後間もなく丹毒という感染症にかかってしまいます。そして、発病から1か月でこの世を去りました。やっと幸せを掴んだ矢先の出来事に、謙作は自身の運命を呪わずにはいられませんでした。

さらにその事件から立ち直りかけたとき、直子の一夜の過ちが発覚。相手は直子の従兄に当たる人物で謙作の留守中に無理矢理関係を持たされてしまったのです。やがて二人の間に娘の隆子が生まれても妻への苛立ちを隠せず、自己嫌悪に陥る謙作。そんな自分を再び見つめ直すべく一人伯耆の大山を訪れることを決めたのです。

人間関係に疲れ切った謙作は大山での穏やかな日々に次第に落ち着きを取り戻します。そして直子を許せる心境に近づいているのを謙作自身も感じていました。しかし、ある日謙作は大山の山中で急性の大腸炎を起こします。そして、大自然と朦朧とする意識の中で死を身近に感じ、皮肉にも妻と娘への紛れもない愛を実感するのです。

やがて、滞在中の家に何とか戻り医者の手当てを受ける謙作。そこへ知らせを受けた直子が駆けつけ、二人は再会します。意識も朦朧とし生死の間をさまよう夫。しかしその視線は今まで直子が見たこともないほどの慈愛にあふれているのです。直子はそんな夫の手を握り、例え彼がこの後死んでしまおうと、どこまでもついていくのだと強く決心する場面で暗夜行路の物語は幕を閉じます。

本小説の前編ではこの、尾道滞在中の出来事とそれに伴う心情変化が重要と言えます。「周囲の人から離れて一人になりたい」ために滞在した尾道での生活は、いつしかその単調な日々と孤独が苦痛となっていくのです。やがてその反動でお栄との結婚に前向きになりますが、自身の出生の秘密を知るととともに破談に。

結婚に向けて前向きだった心情から一変、「自分というものがー今までの自分というものが霧のように遠のき、消えていくのを感じた」のです。しかし、同時に兄に対しては努めて冷静に手紙の返事を出しています。理性と感情のせめぎあう中で激怒して叫ぶでもなくただ「おっかさん」と部屋で独り言ちている謙作。こうした描写に主人公のやりきれない感情が込められているといえます。

尾道と大山での滞在生活は「人間関係（主に女性関係）に疲れ、一人になるために静かなところに対峙する」という目的が共通しています。しかし、大きく異なるのはその心情変化。先ほど考察した尾道とは違い大山では周りの自然や生き物に目を向け、それを楽しむ余裕も。じつは大山での心情変化を表した一説があります。

ここから読み取れるのは、謙作が「自己への過度な執着を捨て、あるがままを受け入れる」という仏教的な考え方に変化していること。また、尾道の描写に比べると、大山では謙作が空を仰いで景色を見る様子が多く描かれており、執着を捨て目線も前向きになっている様子が分かります。こうした心情の変化についての描写は、作者の志賀直哉が高く評価されているポイントの一つです。