化学原子・元素有機化合物無機物質物質の状態・構成・変化理科

5分で分かる「形式電荷」電子に着目して化合物を書いてみよう!京大卒の研究者が分かりやすく解説!

よぉ、桜木健二だ。化学において化合物やイオンの構造を適切に書くことは非常に重要だ。高校では分子や化合物の様々な表記方法を学んでいくが、その中で電子対を黒点(ドット)で書く方法がある。この方法で書いた化合物の構造は「ルイス構造」と呼ばれており、電子の動きを書き表すうえで非常に便利なんだ。そして今回学習する「形式電荷」はルイス構造において各原子が持っている電荷のことだ。
ルイス構造は化学を学ぶための第一歩と言えるくらい重要だ。今日はルイス構造を学んだ後に形式電荷の計算方法を学び、最後に形式電荷と化合物の安定性について学んでいこう。化学に詳しいライター珈琲マニアと一緒に解説していくぞ。

解説/桜木建二

「ドラゴン桜」主人公の桜木建二。物語内では落ちこぼれ高校・龍山高校を進学校に立て直した手腕を持つ。学生から社会人まで幅広く、学びのナビゲート役を務める。

ライター/珈琲マニア

京都大学で化学を学び、現在はメーカーの研究職として勤務。学生時代の専門である物理化学を中心に、化学全般に関する知識が豊富なライター。

1.ルイス構造と形式電荷

世の中に存在する数多くの化合物の理解を深める上で重要な概念が「原子間の結合」です。この原子間の結合形成において電子が重要な役割を担う、ということをアメリカの化学者ルイスは発見しました。そしてルイスが提唱した化学構造の表記法が「ルイス構造」です。この章ではルイス構造の書き方について学んだ後にルイス構造に関連する考えとして「形式電荷」について学びます。その後、炭素原子を例として様々な化学種の形式電荷を学んでいきましょう。

1-1.ルイス構造

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化合物の共有結合などを表すときに電子対を黒丸(ドット)で表すのは一般的な方法です。高校の化学でもこのような表現法を勉強した方は多いのではないでしょうか。実はこのドットを用いた表記で表した化学構造は「ルイス構造」と呼ばれています。

ルイス構造を用いた表記法はアメリカの化学者であるルイスによって20世紀初頭に提案されました。このように化合物の電子に着目することで化合物に対する私達の理解は一気に深まり、化学結合に関する理論も一気に進歩しました。このような化学の進歩に貢献したルイス構造について最初に学んでいきましょう。

ルイス構造ではC,O,Nなどの原子はオクテット則、つまり原子が持てる電子の数は8つというルールを守る必要があります。また水素が持てる電子の上限は2個です。これらの電子のうち、結合に使われる電子対は2つの原子の間に書き、結合に関与しない電子対(孤立電子対)は別の場所に書きます。

1-2.形式電荷

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ルイス構造で書き表すことができるのは通常の化合物だけではありません。イオンもルイス構造で書き表すことができます。ここでは例として酸と塩基で重要な役割を果たす水にプロトンが付加したオキソニウムイオン、水からプロトンが脱離した水酸化物イオンを考えてみましょう。

オキソニウムイオンでは酸素に3つの水素が結合しており、水酸化物イオンでは酸素に1つの水素が結合しています。このときオキソニウムイオンでは「酸素の結合が1つ多い」、水酸化物イオンでは「酸素の結合が1つ少ない」ため、結合数の差によって形式上電荷が発生。この電荷を「形式電荷」と呼びます。

形式電荷を計算する式は以下のとおりです。オキソニウムイオンでは酸素の価電子が6であるのに対して、孤立電子対の電子数と(共有電子対の1/2)の和が5となるので形式電荷は+1。同様に水酸化物イオンでは孤立電子対の電子数と(共有電子対の1/2)の和が7なので形式電荷は-1となります。

1-3.炭素の形式電荷

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次に炭素の化合物について形式電荷を見ていきましょう。以下に様々な炭素の化合物を示しました。これらの化合物の形式電荷も先ほど学んだ式で計算することができます。炭素化合物の特徴の一つは形式電荷がプラスのイオンとマイナスのイオンを持つ化学種があることです。

正に帯電した炭素原子を含む化学種をカルボカチオンと呼び、負に帯電した炭素原子を含む化学種をカルボアニオンと呼びます。名前からも予測できるかもしれませんが、カルボカチオンの形式電荷は+1、カルボアニオンの形式電荷は-1です。カルボカチオンかカルボアニオンの化学反応における挙動は大きく異なり、有機化学においてこれらの化学種は様々な場面で登場します。

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化合物、イオンの電子対に着目して化学構造を書いたものが「ルイス構造」だ。そして原子の価電子とルイス構造における孤立電子対、共有電子対の数との差から計算されるものが形式電荷だ。ルイス構造と形式電荷を用いた化合物の表記方法は初歩的ではあるが非常に有用なのでしっかり学んでおこう。

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