秀秋は、1585年に義理の叔父の羽柴秀吉の養子になって、幼少から叔母の北政所寧々に育てられました。1589年には、秀吉の後継者候補としてわずか7歳で元服、木下秀俊、のちに羽柴秀俊（豊臣秀俊）と名乗るように。そして病死した秀勝(信長の4男の於次丸で秀吉の養子)の領地だった丹波亀山城10万石を与えられ、7歳で大名になったわけですね。

そういうことで、1588年4月の後陽成天皇の聚楽第への行幸では、内大臣織田信雄を筆頭に6人の大名が連署した起請文の宛所が金吾殿(秀秋)となっていて、このときに秀秋は秀吉の代理で天皇への誓いを受け取るなど、公式行事でも華々しい扱いをされるようになりました。

秀秋は、史料では1591年には豊臣姓を名乗っていることが確認され、翌年、従三位権中納言兼左衛門督に叙任して、丹波中納言に。まだ11歳の子供なのに大人扱いされ、とんとん拍子に官位をあげてもらった秀秋は、秀吉配下の諸大名から秀次に次ぐ豊臣家の継承者とみられ、秀秋に取り入るための接待攻勢で毎晩酒を飲み続けるようになったそう。

秀秋と親交の深かった近衛信尹(三藐院（さんみゃくいん）流の書家としても有名、連歌を通じて武将と交流があった上流公家)は、秀秋は少年時代は蹴鞠や舞などの芸事に才能があったし、貧者に施しをするやさしい少年だったのに、酒の味を覚えてからは友人達と飲み明かす日々で北政所寧々の悩みの種となったと、秀秋が亡くなったときに追悼文に書いたということで、ほかの史料などをみても、秀秋はなんと若年性アルコール依存症にかかっていたということです。

1595年、秀秋は義理の兄の秀次切腹事件に連座させられ、居城の丹波亀山城が没収されたのですが、同年に養父の隆景が主な家臣を連れて備後国三原へ帰って隠居したので、秀秋は養父隆景の所領の筑前国30万7千石を相続することになりました。

1597年2月、秀吉からの軍令で15歳の秀秋は朝鮮半島への渡海が決定し、釜山浦で前線からの注進を取り次ぐ任務につくことに。 そしてこの年の6月、養父の小早川隆景が死去、秀秋は、朝鮮在陣中に秀俊から秀秋へ改名。

秀秋は、同年12月23日から翌年の1月4日にかけての蔚山城(うるさん)で籠城していた加藤清正の援軍として参加し、作戦に従わず自ら先頭に立って戦って勝利に貢献したので、帰国後に秀吉は激賞。しかし石田三成があまり褒めすぎると秀頼様に良くないという讒言によって、秀吉の態度が急転直下激怒に変わり、越前北ノ庄15万石への減封転封になり、秀秋は石田三成を恨むようになったそう。また転封について徳川家康が秀吉にとりなしたために、秀秋は家康に恩義を感じたことで、後の関ヶ原合戦での裏切りにつながったと言われています。

が、一次史料では秀秋が蔚山城の戦いに参加したことが確認できず、秀秋が戦いに参加した話は1672年に書かれた「朝鮮物語」しかないそう。秀秋は1597年12月以前より再三秀吉から帰国要請があり、翌年の1月末に帰国の途に。秀秋は帰国したが、500人ほどの小早川勢の残留部隊が寺沢広高の指揮下で釜山の守備に就き、秀秋に遅れて5月中には帰国しています。

帰国した秀秋は、秀吉から越前北ノ庄15万石への減封転封命令をうけ、以前の領地の筑前国は太閤蔵入地の秀吉の直轄地となり、石田三成と浅野長政が代官になったのですが、この秀秋の半分という大幅減封の理由は蔚山城の戦いの話が事実でないならば、まったく不明。

そして転封と大幅減封で、秀秋は多くの家臣を解雇せざるを得ず途方に暮れ、家康に泣きついた話があり、家康のアドバイスによって少しずつ領地を返還し、100人ほどの家臣が知行地を失ったときに秀吉が死去したということです。

なお、秀秋が丹波亀山城主となって以来の家老で守役だった山口宗永は、もともと秀秋と折り合いが良くなかったが、越前減封時に加賀大聖寺の独立大名に取り立てられ、秀秋のもとを去ったそう。

1598年8月秀吉が死去、秀吉の遺言をもとにして、翌年の2月に徳川家康ら五大老連署の知行宛行状が発行されて、秀秋は旧領の筑前、筑後に復帰が認められて、所領も59万石に大幅増加しました。秀秋は、家康が秀吉にとりなしてくれたこと、そして所領を復活してもらったことなどで恩義を感じたということです。

秀秋は、1600年8月から9月の関ヶ原合戦の前哨戦である伏見城の戦いに、西軍として参戦、伏見城が陥落した後は、伊勢方面に向かう進路を取っていたのに、突然方向を変え関から近江に向かい、近江や伊勢で鷹狩りをしたり、近江の高宮（現滋賀県）で数日すごしたりと、東軍か西軍どちらにつくともわからない道筋をたどり、突如として美濃（現在の岐阜県）に向かい進軍したそう。

そして決戦の前日の9月14日、1万5000の軍勢で、関ヶ原の南西の松尾山城に入っていた伊藤盛正を追い出して入城しました。松尾山は、関ヶ原が一望できる場所で、戦の様子を見るのには最もよい場所なんですね。
この秀秋の行動は、西軍の三成らとの申し合わせではなく突発的だったようで、三成は、大垣城を出、大谷吉継は松尾山のふもとに陣を移動しさらに大谷吉継の指揮下の脇坂安治、小川祐忠、朽木元綱、赤座直保らの陣も集めて秀秋の陣を見張ったということです。

通説では、関ヶ原本戦が始まったのは午前8時ごろで、午前中は西軍有利に戦況が進展していたため、東軍の総大将の家康はたびたび使者を送ったにも関わらず、西軍を攻撃せずに傍観し続ける秀秋にイライラを募らせ、秀秋の陣へ鉄砲を撃ってさっさと動けと催促、それに慌てた秀秋軍が行動を起こし、秀秋が寝返ると、大谷吉継の指揮下にいた脇坂安治、朽木元綱、小川祐忠、赤座直保も次々と寝返って、大谷軍を攻撃。大谷吉継は必死に応戦したが、多勢に無勢で押されてしまって大谷軍は殲滅し、大谷吉継は観念して自刃。この秀秋の寝返りによって硬直していた戦局は一気に東軍へと流れを変えて決着がついたと言われています。

しかし現在ではこの有名な家康の威嚇射撃を裏付ける史料がなく、またもし撃ち込んだとしても、銃声がたしかに聞こえたか、またその銃声が家康の催促だと気が付いただろうかと指摘されているということ。また新史料の発見によって、本戦開始は午前10時ころで、秀秋陣はけっして傍観していたのではなく、開戦直後から東軍側として西軍を攻撃していたとする説も出ているそう。

しかし理由はどうあれ、豊臣家の養子として大名になったのに合戦中に裏切りを行った秀秋の評判は、当時も今も卑劣な行為として歴史に残ることに。 

秀秋には秀吉から付けられた家老たちと、養父の隆景の小早川家の家臣たちがいましたが、関ヶ原後、岡山城に入り藩政を行うようになったものの、秀秋の乱行が目立ったため、家老の稲葉正成、杉原重政らがたまりかねて諫言したところ、逆切れした秀秋の命令で村山越中により杉原は上意討ちにされたということ。

なので、1601年には5人の家老のうち、長年家老を勤めた重臣稲葉正成(春日局の夫)、松野道円、徳川家康からの付家老滝川出雲は出奔。これは秀秋の旧来の家臣団層と岡山への転封加増で新たに台頭した側近との対立といわれますが、アルコール依存症で肝硬変による肝性脳症が進行していたといわれる秀秋の乱行で、重臣に見限られたとしか思えないですよね。

なお、上意討ちをした村山越中は、その後、岡山城の金蔵から金を盗んで出奔し、3年後に岡山藩主池田忠継に仕えたが、1616年に私闘で殺人を犯したために池田家を去って、加賀前田家に仕官。しかしその後も争いが絶えなかったため、当主前田利常に暇を出されて備中松山の友人に会うために備中まで行き、高梁川の河原で休憩しているときに、復讐のためひたすら修行していた杉原重政の息子の重季に仇討ちされたそう。

関ヶ原の戦いから2年後の1602年10月15日、秀秋は21歳で急死。

秀秋の死後、小早川家は跡継ぎなくして断絶により改易。これは徳川政権初の無嗣改易に。なお、秀秋の旧臣たちは関ヶ原での裏切りを責められ仕官先がなかったと言われますが、実際には違っていたということで、最後まで秀秋に仕えた後に幕府に召し出されて大名となった平岡頼勝のほかにも、加賀の前田家、紀伊徳川家の家臣となった者もあり、稲葉正成は離縁した妻春日局が3代将軍家光の乳母になった関係で幕臣に。

聖護院道澄の残した記録では、秀秋は上方からの帰国の途上で行った鷹狩の最中に体調を崩して3日後に死去したということで、秀秋の裏切りで討ち死した大谷吉継の祟りといわれましたが、当時の伝説的名医で有名人も多く診察した曲直瀬玄朔の診察を受けていたので、秀秋の病状については診療録の「医学天正記」の「黄疸」の章に記録されていて、7歳からの飲酒歴によるアルコール依存症からの内臓疾患、肝硬変が死因といわれています。

が、秀秋の実兄の木下信濃守俊定は関ヶ原の合戦で西軍に属して改易となったので、弟の秀秋の岡山藩に寄食して、備前国内で和気郡など5000石を知行をもらっていたが、秀秋と同じ日同じ場所で病死。またもうひとりの兄の木下延貞は、生来病弱だったので兄弟の中で唯一領地も官位もなく、実父の木下肥後守家定や後には実兄の木下俊定のもとで寄食していたのですが、その後弟秀秋のもとにいたということで、何とこの兄も秀秋と同日に同じ場所で亡くなったということです。まだ20代前半の若い3兄弟が同じ日に同じ場所で亡くなったなんて謎ですよね。